Synthesis of Pyranoisoflavones by the Oxidative Rearrangement of Dihydropyranochalcones with Thallium(III) Nitrate : Synthesis of Elongatin, its Angular Isomer, Toxicarol Isoflavone, and Related Compounds
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概要
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Elongatin, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone (1), was prepared by the oxidative rearrangement of 6'-acetoxy-2', 4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano[5", 6"-c]chalcone (15) with thallium(III) nitrate and by dehy-drogenation of the resultant linear 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano-[5", 6"-g]isoflavone (19) with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Its angular isomer, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone (2), was also synthesized from the corresponding chalcone (28) in a similar manner and then converted into toxicarol isoflavone (3).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1988-02-25
著者
-
中山 充
Department of Chemistry, Faculty of Science, Hiroshima University
-
中山 充
広島大理
-
中山 充
Department Of Agricultural Chemistry College Of Agriculture University Of Osaka Prefecture
-
津嘉山 正夫
徳島大学工学部
-
堀江 徳愛
Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Tokushima University
-
津嘉山 正夫
Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Tokushima University
-
井口 幸久
Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Tokushima University
-
津嘉山 正夫
Department Of Chemical Science And Technology Faculty Of Engineering The University Of Tokushima
-
井口 幸久
Department Of Applied Chemistry Faculty Of Engineering Tokushima University
-
堀江 徳愛
Department Of Applied Chemistry Faculty Of Engineering Tokushima University
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