20 Pterocarpinの全合成
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概要
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The reduction of medicagol methyl ether (17) with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran yielded a diol (18) in 60% yield. The removal of water from (18) in boiling diethylene glycol led to the formation of an ether in 56% yield. The identity of this ether with anhydropisatin (3-methoxy-8,9-methylenedioxy-6a,11a-dehydropterocarpan, O-methyl anhydrosophorol) (15) was confirmed by mixed melting point determination and spectral comparisons. Then, (15) was hydrogenated with 10% Pd-C catalyst to a compound in 60% yield. The synthetic compound was identical with (±)-pterocarpin ((±)-maackiain methyl ether) (1) in mixed melting point determination and spectral comparisons. Since the partial synthesis of (±)-pisatin from naturally occurring (-)-pterocarpin had already been carried out by Birch et al., the total synthesis of it was now accomplished. By selective demethylation with aluminum chloride in acetonitrile, 7-hydroxy-2',4',5'-trimethoxyisoflavone (26) gave 2'-hydroxy derivative (27). Sodium borohydride in absolute alcohol-tetrahydrofuran was used to convert (27) into 3-hydroxy-8,9-dimethoxypterocarpan (28). In this procedure (27) was reduced to form an alcohol, and this lost water readily to (28). 3,8,9-Trimethoxy-(25), furano(3',2': 2,3)-8,9-dimethoxy-pterocarpan (34) were obtained by a similar procedure from 7,2',4',5'-tetramethoxy-(30), furano(3",2": 6,7)-2',4',5'-trimethoxy-isoflavone (isoelliptol isoflavone) (32), respectively. (25) was also derived from (28) by methylation. N.M.R. spectra of these pterocarpans were examined.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1966-09-15
著者
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