1, 4-Diazabicyclo [2.2.2] octane と有機酸の新規付加化合物

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概要

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• 1, 4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) と安息香酸及び酢酸との付加物を初めて単離した。これらの構造を元素分析, 電位滴定, 赤外及びNMR分光法で検討した。安息香酸との付加物の安定な形は (C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>CO<SUB>2</SUB>H) [DABCO (H<SUB>2</SUB>O) DABCO] (HO<SUB>2</SUB>CC<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>) で中性である.DABCO自体は [DABCO (H<SUB>2</SUB>O) DABCO] の形で安定であると思われる。他方, 酢酸との付加物は, 簡単な構造, (CH<SUB>3</SUB>CO<SUB>2</SUB>H) (DABCO) (HO<SUB>2</SUB>CCH<SUB>3</SUB>) を有するが, 塩基性水溶液中では, かなりの量が (CH<SUB>3</SUB>CO<SUB>2</SUB>H) [DABCO (H<SUB>2</SUB>O) DABCO] (HO<SUB>2</SUB>CCH<SUB>3</SUB>) として存在していると推定される。水分子を含むすべての構造では, DABCOのメチレン基がNMRスペクトル上, 等価であり, これは4つの窒素原子が水素結合を形成する時に等しく関与し, その結果, 異常に強い水素結合を作っていることを示唆している。

• 社団法人 日本油化学会の論文

著者

• 古家 義朗

  熊本大学工学部応用化学科

• 冨山 昌美

  熊本大学工学部工業化学科

• 小杉 善雄

  名古屋大学

• 浅野 政幸

  熊本大学工学部応用化学科

• 矢村 朋子

  株式会社 新日化環境エンジニアリング分析第二部

• 古家 義朗

  熊本大学工学部

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