2, 3-エポキシシクロペンタノンから2-アルキル-2-シクロペンテノンの合成
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概要
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2-Alkyl-2-cyclopentenones (2) were synthesized in three steps from 2, 3-epoxycyclopentanone (1) as described in Scheme-2. Compound (1) was reacted with ethylene glycol in the presense of <I>p</I>-toluenesulfonic acid to 2, 3-epoxy-1, 1- (ethylenedioxy) cyclopentane (4) (72% yield) which then reacted with alkyl lithium to 2-alkyl-3, 3- (ethylenedioxy) cyclopentanols (5) selectively. By treatment of (5) with an aqueous 10% sulfuric acid, (2) was obtained in quantitatively. <BR>Overall yields of 2-butyl-2-cyclopentenone (2 a), 2-pentyl-2-cyclopentenone (2 b), and 2-hexyl-2-cyclopentenone (2 c) from (1) were 66, 65, and 65%, respectively.
- 社団法人 日本油化学会の論文
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