フラン化合物の利用開発に関する研究 : 5オキシメチルフルフラールと緑色ケイ光物質の関係について
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概要
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In order to investigate the possiblity of industrial production and use of 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde (HMF), it is necessary to clarify the mechanism of the formation of it from hexose. As already reported, several fluorescent substances were found in the investigation of products in the convertion of fructose to HMF. Rf values of these fluorescent substances in the thin layer chromatography were in a range between that of fructose and HMF. Among these fluorescent substances, a green fluorescent substance (GFS) had its Rf value which was close to that of fructose. In addtion, the ultraviolet absorption spectra of it resemble that of HMF. From these facts above mentioned, it was expected that this GFS would be an intermediate in the convertion of fructose to HMF. The object of the work here reported was to clarify whether this GFS would give any insight into the mechnism and intermediates in the furan-compound formation from carbohydrates. After it had been examined that the fluorescent energy of GFS in aqueous solution measured in definite condition, was proportional to its concentration, relative amount of GFS produced was compared with the amount of HMF formed together. The results obtained indicated that the formation of GFS was similar to that of HMF. The rates of formations were proportinal to acid concentrations in early stages of reactions, But the time requiered to reach the maximum concentratnon of GFS was always longer than that of HMF in every case examined. After the concentrations reached the maximum, HMF disapperaed rapidly, wheras GFS did slowly, and still remained in the solution when disappearance of HMF was over. The changes of ultra-violet absorption spectra of GFS before and after the acid treatment did not support the expectation that this GFS would be an intermediate in the formation of HMF from fructose. From these results, it seems difficult to consider GFS to be an intermediate in the convertion of fructose to HMF.
- 明治大学の論文
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