1-アルキル-<I>cis</I>-2, 3-エポキシシクロペンタノールより2-アルキル-2-シクロペンテノン及び2-アルキルシクロペンタノンの合成
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概要
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A mixture of 2-alkyl-2-cyclopentenone (2) and 2-alkylidenecyclopentanone (3) was obtained in good yield by the treatment of 1-alkyl-<I>cis</I>-2, 3-epoxycyclopentanols (1) in an aqueous mineral acid. In case of the use of aqueous 10% hydrochloric acid, 1-alkyl-3-chloro-1, 2-cyclopentanediols (4) were produced remarkably. It was presumed that (2) and (3) were produced <I>via</I> the enol forms by intramolecular dehydrochlorination of (4).<BR><I>cis</I>-1, 2-Diols (5) were produced nearly quantitatively by the reduction of (1) with LiAlH<SUB>4</SUB> in dried tetrahydrofuran. When (5) were reacted in an aqueous mineral acid, 2-alkylcyclopentanones (6) were obtained in 8895% yield. It was suggested that (6) were produced <I>via</I> the enol form by dehydration of (5).
- 社団法人 日本油化学会の論文
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