塩化白金酸を触媒とするハロゲンアルカンの還元 : 水素化有機ケイ素化合物を用いる還元反応 (第4報)
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概要
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ヒドロシランとクロルアルカンまたはプロムアルカンとの間の水素-ハロゲン交換反応は塩化白金酸を触媒として用いると比較的温和な条件の下で進行することが見出された。たとえば四塩化炭素とトリエチルシランを, 75℃, 10hr反応させるとクロロホルムとトリエチルクロルシランがそれぞれ収率68%, 95%で得られる。種々の<I>gem</I>-ポリハロゲンアルカンは容易に還元されて主として一段階還元生成物を与える。一般にハロゲンシランの収率は定量的であるが, 還元生成物のそれは比較的低めである。この反応の様相はすでに報告したヒドロシランによる遊離基的還元に非常によく似ており, 種々のハロゲン原子の反応性の順序は-CCl<SUB>2</SUB>-Cl>-CHCl-Cl>-CH<SUB>2</SUB>-Cl, 第2級GCl>第1級C-Cl, Br>Clである。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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