P-キシリレンジクロリドのアンモノリシスによるP-キシリレンジアミンの合成
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概要
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It was found that, when <I>P</I>-xylyiene dichloride was treated with aqueous methanol saturated with ammonia in the presence of ammonium carbonate, <I>P</I>-xylylenediamine (<I>P</I>-XDA) was formed in a good yield. The product <I>P</I>-XDA was isolated in the form of its N, N'-diacetyl derivative. The diacetyl-<I>P</I>-XDA was hydrolyzed with hydrochloric acid into <I>P</I>-XDA hydrochloride, from which the free base was obtained upon treatment with methanolic sodium hydroxide.<BR>In the course of ammonolysis, a large amount of 4-aminomethylbenzylcarbamic acid (AMBC) was precipitated. AMBC was obtainable in a pure state (mp 168173°C) from <I>P</I>-XDA, and was also readily converted into <I>P</I>-XDA and its derivatives in a good yield. AMBC is a new intermediate to <I>P</I>-XDA.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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