アミノ・アゾベンゾール・パラ・スルフォン酸の製造研究
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概要
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This acid is a component of Fast Yellow G and, because it is not solid, is not used generally as dyestuff. But it is important as an infermediate product of fast disazodyes, such as Crocein Scarlet etc. Finding it necessary to obtain a pure p-aminoazobenzensulphonic acid as component of the Chlorantine Fast Dyes (Red 5BL, 7BL and Bordeux BLL,), the auther made the following study on the preparation of the acid. The preparation of this pure acid with a good yield offers some difucuties. By sulphonating aminoazobenzene a product may be obtained, which consists mostly of the same monosulphoryic acid, but contains also some of disulphonic acid and possibly isomeric monosulphoryic acid. This product does not give the resired shade and properties, which are obtainable by pure p-sulbphonic acid. The method of coupling diazotised sulphanilic acid with aniline gives a poor yield. If, however, some easily hydrolysed derivatives of aniline, such as acylaniline, methylaniline-w-sulphonic acid etc., are used, coupling may be successful in certain cases. In the present work, according to the method used in G. P. 217935, aniline is acylated with p-toluenesul-phochloride. The preparation then proceeds as fallows, 93 parts of aniline are suspended in 1100 parts of water and 45 parts of caustic soda, acylated with 190 parts of p-toluenesulphochloride under rapid stirring. p-Toluenesulphochloride thus obtained is then dissolved in 1800 parts of water and 180 parts of caustic soda solution (40%). 210 parts of sulphanilic acid are diazotized as usual and added to the above cooled solution of p-toluenesulphochloride. p-Toluenesulphoaminoazobenzenesulphonic acid is separated, and when coupling is finished, it is acidfied, filtered off and washed. The wet cake (60% water contect) is then stirred with 3550 parts of concentrated sulphulic acid and the mixture warmed at 75℃ for 2 hours. When the solution is poured into 3000 parts of ice water, a free p-aminoazobenzensulphonic acid is precipitated, filtered off and recrystallised from 3500 parts of ammoniacal water. The yield of ammoniumsalt is 204 parts (69%).
- 山形大学の論文
- 1950-09-30
著者
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