P-キシリレンジクロリドおよび関連化合物の合成に関する研究
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概要
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The present research was undertaken with the object of extending the utilization of toluene. p-Xylylenedichloride (PXDC) and related compounds contain aromatic nucleus and aliphtaic reactive bifunctional groups, therefore they are expected to converted into the various useful products. In this paper, the syntheses of the following compounds and their applications were treated 1. The synteses of PXDC: The chloromethylation of benzyl chloride in the presence of the catalyst in aq.solution with formaldehyde and HCl has been found to yield o- and m-isomer besides PXDC. In this paper zinc perchlorate was used as the catalyst and the optimum conditions to form the PXDC as major product in this reaction were determined. 2. The syntheses of amino-p-xylylenedithiosulphate: This compound was synthesized by the reduction of nitro-p-xylylenedithiosulphate (NPXDTS) with Fe in the presence of ferrous sulphate in aq.solution at 30℃, 4 hours. The NPXDTS was prepared by the reaction of aq.sodium thiosulphate solution and the methanol solution of NPXDC, which was readily obtained by the mononitration of PXDC. The amino-PXDTS was applied to the syntheses of the polycondensation dyes. 3. The syntheses of nitro-p-xylylenediol: This conpound was synthesized by the hydrolysis of NPX-diacetate, which was readily prepared by the reaction of NPXDC with potassium acetate in glacial acetic acid. The NPX-diol gave the amino-PX-diol by the so called Bechamp reduction, and gave also the azo-, azoxy- and hydrazo-derivativs by the alkaline zinc dust reduction. The hydrazo-derivative was converted into benzidinederivatives by the benzidine rearrangement. These aminocmpounds were used as the diazocomponents of the azodyes.
- 山形大学の論文
- 1968-01-20
著者
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