新規な安定PGI<SUB>2</SUB>誘導体<I>m</I>-フェニレンPGI<SUB>2</SUB>の合成研究 : ベラプロストナトリウムの製造法開発

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概要

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• Just after the discovery of PGI<SUB>2</SUB>, we started to find chemically and metabolically stable PGI<SUB>2</SUB> derivatives with longer duration of action. Extensive studies led us to a new class of stable PGI<SUB>2</SUB> analogue, 5, 6, 7-trinor-4, 8-<I>inter-m</I>-phenylenePGI<SUB>2</SUB> that has a phenol moiety instead of enol-ether linkage in PGI<SUB>2</SUB>. In order to accomplish synthesis of the <I>m</I>-phenylenePGI<SUB>2</SUB>, novel synthetic methods were developed, for instance, ortho-selective metal-halogen exchange reaction of bromoanisoles by means of Grignard reagent, copper-catalyzed S<SUB>N</SUB>2 cyclization to prepare dihydrocyclopenta [<I>b</I>] benzofuran, and regioselective and stereo-selective elongation of ω-side chain by Prins reaction. Further efforts were devoted to synthesize derivatives of <I>m</I>-phenylenePGI<SUB>2</SUB> with enhanced pharmacological activity and less adverse reaction. Finally, we attained to Beraprost sodium which is the first launched drug as an orally active PGI<SUB>2</SUB>. This paper will focus on the study of total syntheses of <I>m</I>-phenylenePGI<SUB>2</SUB>.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 西山 久雄

  豊橋技術科学大学物質工学系

• 長瀬 博

  東レ (株) 基礎研究所

• 松本 和久

  東レ (株) 基礎研究所

• 松本 和久

  東レ(株)基礎研究所

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