酢酸繊維素用染料の研究 (第9報) : オキシトリクロルアントラキノン類およびそのアミノ化誘導体の合成 (そのニ)
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概要
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4, 5-ジクロル無水フタル酸 (I) と<I>p</I>-クロルフェノール (II) とのフリーデル・クラフツ縮合により4, 5-ジクロル-2-(2-オキシ-5-クロルベンゾイル) 安息香酸 (III)[mp256℃ (分解)] を得た。IIIの閉環により1-オキシ-4, 6, 7-トリクロルアントラキノン (IV)(mp272〜3℃) を得, IVをメチル化して1-メトキシ-4, 6, 7-トリクロルアントラキノン (V)(mp231℃) を得た。Vに<I>p</I>-トルエンスルホン酸アミドを縮合させて1-メトキシ-4-<I>p</I>-トルエンスルホニルアミノ-6, 7-ジクロルアントラキノン (VI)(mp197〜8℃) とし, 硫酸で加水分解して1-メトキシ-4-アミノー6, 7-ジクロルアントラキノン (VII)(mp222〜3℃) を得た。VIIを脱メチルして1-オキシ-4-アミノ-6, 7-ジクロルアントラキノン (VIII)(mp285〜6℃) を得た。これに関連し1-メトキシ-4-クロルアントラキノン (XII) に<I>p</I>-トルエンスルホン酸アミドを縮合させ1-メトキシー4-<I>p</I>-トルエンスルホニルアミノアントラキノン (XIII)(mp179〜180℃) とし硫酸で加水分解して1-メトキシ-4-アミノアントラキノン (XIV)(mp186℃) を得, 脱メチルして1-オサシ-4-アミノアントラキノン (XV)(mp216〜7℃) を得た。VII, VIII, XIV, XVのエタノール溶液中での吸収スペクトルを測定した。VII (λ<SUB>max</SUB>=533mμ), VIII (λ<SUB>max</SUB>=542mμ, 579mμ), XIV (λ<SUB>max</SUB>=514mμ), XV (λ<SUB>max</SUB>=533mμ, 568mμ) 更に酢酸人絹染色物の堅牟度を調べた。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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