酢酸繊維素用染料の研究 (第8報) : オキシトリクロルアントラキノン類およびそのアミノ化誘導体の合成 (その一)
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概要
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3, 6-ジクロル無水フタル酸 (I) とか<I>p</I>-クロルフェノール (II) とのフリーデル・クラフツ縮合により3, 6-ジクロルー2-(2オキシー5-クロルベンゾイル)-安息香酸 (III)(mp187〜8℃) を得, 発煙硫酸で閉環させ1-オキシー4, 5, 8-トリクロルアントラキノン (IV)(mp271〜2℃) を得た。またこれらの合成条件を検討した。IIIを発煙硫酸で処理して5, 8-ジクロルキニザリン (VI)(mp275℃) を得た。IVをアセチル化して1-アセトキシー4, 5, 8, トリクロルアントラキノン (V)(mp177〜8℃) を, VIをアセチル化して1, 4-ジアセトキシ-5, 8-ジクロルアントラキノン (W)(mp192〜3℃) を得た。IVをメチル化して1-メトキシー4, 5, 8-トリクロルアントラキノン (VIII)(mp307〜8℃) を得て, VIIIに<I>p</I>-トルエンスルホン酸アミドを縮合させた1-メトキシー4, 5, 8-トリス-(<I>p</I>-トルエンスルホニルアミノ)-アントラキノン (IX)[mp126〜8℃ (氷酢酸), mp189〜91℃ (メタノール)] を得て, 硫酸で加水分解して1-メトキシー4, 5, 8-トリアミノアントラキノン (X)(mp214℃) を得た。Xを濃硫酸で加水分解して1-オキシー4, 5, 8-トリアミノアントラキノン (XI)(mp301〜2℃) を得た。IVを五塩化リンでクロル化して1, 4, 5, 8-テトラクロルアントラキノン (XII)(mp341〜2℃) を得た。Iと<I>p</I>-ジクロルベンゼン (XV) から3, 6-ジクロルー2-(2, 5-ジクロルベンゾイル)-安息香酸を経てXIIを合成した。) XIIとかトルエンスルホン酸アミドを縮合させ1, 4, 5, 8-テトラキス (<I>p</I>-トルエンスルポニルアミノ)-アントラキノン (XIII)(mp276℃ (分解)) を得, 硫酸で加水分解して1, 4, 5, 8-テトラアミノアントラキノン (XIV) を得た。X, XI, XWのエタノー・ル溶液の吸収スペクトルを測定しX (λ<SUB>max</SUB>=578mμ, 612mμ), XI (λ<SUB>max</SUB>=602mμ, 630mμ), XII (λ<SUB>max</SUB>=598mμ, 634mμ) を得, さらに酢酸人絹染色物の染色堅牢度を調べた。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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