酢酸繊維素用染料の研究 (第11報) : オキシトリクロルアントラキノン類とそのアミノ化物の合成 (その3)

概要

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3, 4-ジクロル無水フタル酸とp-クロルフェノールとのフリーデル・クラフツ反応により3, 4-ジクロル-2-(2-オキシ-5-クロルベンゾイル)-安息香酸 (mp243〜4℃) を得ることを見出した。3, 4-ジクロル-2-(2-オキシ-5-クロルベンゾイル) 安息香酸を炭酸カリで処理して2, 5-ジクロルザントン-8-カルボン酸 [mp 286℃ (分解)] が生成することからその構造を確めた。3, 4-ジクロル-2-(2-オキシ-5-クロルベンゾイル)-安息香酸を発煙硫酸で閉環して1-オキシ-4, 7, 8-トリクロルアントラキノン (mp238〜9℃) を得, 同時に1-オキシ-4, 5, 6-トリクロルアントラキノン (mp217〜8℃) を得た。1-オキシ-4, 7, 8-トリクロルアントラキノンをメチル化して1-メトキシ-4, 7, 8-トリクロルアントラキノン (mp259〜260℃) を, 1-オキシ-4, 5, 6-トリクロルアントラキノンをメチル化して1-メトキシ-4, 5, 6-トリクロルアントラキノン (mp213〜4℃) を得た。1-メトキシ-4, 7, 8-トリクロルアントラキノンにp-トルエンスルホンアミドを作用させて1-メトキシ-4, 8-ビス (p-トルエンスルホニルアミノ)-7-クロルアントラキノン (mp 120〜1℃) を得, これを硫酸で加水分解して1-メトキシ-4, 8-ジアミノ-7-クロルアントラキノン (mp189〜190℃) を得た。1-メトキシ-4, 5, 6-トリクロルアントラキノンにp-トルエンスルホンアミドを作用させて1-メトキシ-4, 5-ビス (p-トルエンスルホニルアミノ)-6-クロルアントラキノン (mp 113〜4℃) を得, これを硫酸で加水分解して1-メトキシ-4, 5-ジアミノ-6-クロルアントラキノン (mp 164〜5℃) を得た。<BR>さらに3, 4-ジクロル-2-(2-オキシ-5-クロルベンゾイル)-安息香酸を発煙硫酸で処理して5, 6-ジクロルキニザリンを得た。同様にして1-オキシ-4, 7, 8-トリクロルアントラキノン, 1-オキシ-4, 5, 6-トリクロルアントラキノン, 1-メトキシ-4, 7, 8-トリクロルアントラキノン, 1-メトキシ-4, 5, 6-トリクロルアントラキノンから5, 6-ジクロルキニザリンを得た。
社団法人有機合成化学協会の論文

著者

内木光
東京工業大学

酢酸繊維素用染料の研究 (第11報) : オキシトリクロルアントラキノン類とそのアミノ化物の合成 (その3)

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