硫酸または塩化亜鉛を触媒とする第3ブチルアルコールあるいは第3塩化ブチルによる1-ナフトールの第3ブチル化 : 1-ナフトールの第3ブチル化反応に関する研究 (第1報)
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概要
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1-ナフトールの第3ブチル化を硫酸-酢酸系および塩化亜鉛-有機溶媒 (四塩化エタンまたはクロロホルム) 系でそれぞれ第3ブチルアルコール, 第3塩化ブチルを用いて行ない生成物の単離, 同定を試みた。<BR>生成物のうち酸化されやすいものはO-メチル化物に, そのうちあるものは臭素化物に誘導して同定した。<BR>前者における反応系での主生成物は2-<I>t</I>-ブチル-1-ナフトールでほかに4-<I>t</I>-ブチル-1-ナフトール, 2, 4-ジ-<I>t</I>-ブチル-1-ナフトール, 2-<I>t</I>-ブチル-1, 4-ナフトキノンおよび3, 3-ジ-<I>t</I>-ブチル-4, 4-ジナフトキノンが生成した。2種のキノン類は分離操作中に生成したものとみられる。<BR>後者においては上記生成物以外に3, 6-ジ-<I>t</I>-ブチル-1-ナフトールが新たに生成した。これは有機溶媒としてクロロホルムを用いた反応のとき高収率で得られた。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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