N-アセチル-<I>o</I>-トルイジンのFriedel-Craftsアセチル化
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概要
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The Friedel-Crafts acetylation of N-acetyl-<I>o</I>-toluidine (2) with acetyl chloride-aluminium chloride with and without carbon disulfide has been reported to give 4-acetamino-3-methylacetophenone (3) and 3-acetamino-4-methylacetophenone (5), respectively, as the main products. Reexamination of these reactions revealed that a 1 : 4.6 mixture of (3) and (5) was obtained in good yield in both cases.<BR>The temperature and solvent dependences of this reaction were also examined. The maximum total yield (90%) of (3) and (5) was observed at 80°C without solvent. The products ratio (3) / (5) was found to be 1/4.54.9 in most runs.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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