不斉ナノ空間の構築と不斉認識・不斉合成反応(2007年度神奈川大学総合理学研究所共同研究助成論文)
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概要
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■原 著■ 2007 年度神奈川大学総合理学研究所共同研究助成論文Synthesis of axially chiral dicarboxylic acids with a rigid and straight structurewas studied. The preparation of copper salt of this type of dicarboxylic acid was alsostudied. Optically active 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-4,4'-dicarboxylic acid 2a wasprepared from the corresponding bromide 3 via cyanation followed by hydrolysis althoughthe reaction proceeded in very low yield. We found that 2a could be effectively preparedfrom 3 via palladium complex-catalyzed vinylation followed by KMnO4 oxidation. Directcarboxylation of 3 via lithiation followed by the reaction with CO2 was unsuccessful becauseof the instability of the monolithiated intermediate. The synthesis of optically activeallene-1,3-dicarboxylic acid 9 was investigated. The optical resolution of racemic 9 via thequinine salt was unsuccessful due to slow decomposition, therefore, diasteromericresolution of (-)-menthyl ester was investigated. A copper (II) salt of racemic2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylic acid 15 was prepared. X-raycrystallographic analysis of the single crystal of 15-Cu (II) showed a 2D infinite sheetstructure, where each sheet was composed of only one of the enantiomers of 15. Thecrystal had micropores of 4.15 Å diameter, which well corresponded to the value obtainedfrom the micropore size distribution measurement. Because of the micropore structure,the crystal showed a large surface area (BET: 642 m2g-1, Langmuire: 919 m2g-1).
- 神奈川大学の論文
著者
-
森 和亮
Department Of Chemistry Kanagawa University
-
木原 伸浩
Department of Chemistry, Faculty of Science, Kanagawa University
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