50(P09) HIV-1インテグラーゼ阻害活性カビ代謝産物の合成研究(ポスター発表の部)
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概要
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Equisetin 1 and phomasetin 2 have been isolated from the extracts of active broth identified as Fusarium heterosporum and the extract of another organism, Phoma sp., respectively, as inhibitors of HIV-1 integrase. This enzyme appears to be very specific to HIV and seems to be absent in the host, and therefore, is a potential target for the development of highly selective anti-HIV chemotherapeutic agents. The promising biological activity coupled with their intriguing structural features inspired our efforts directed toward the total syntheses. We report an enantioselective formal total synthesis of equisetin 1 and a diastereoselective construction of a key intermediate 21a for the total synthesis phomasetin 2 by employing an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step. Me_3Al-mediated intramolecular Diels-Alder reaction of the triene 8, which was prepared from R-citronellal via Horner-Emmons reaction or Suzuki coupling, provided a diastereomeric mixture of the cycloadducts 11ab in 75% yield in a ratio of 8:1. The major diastereomer 12 was separated and characterized after reduction of a mixture of 11ab with NaBH_4 and was proved to have the desired stereochemisty. The alcohol 12 thus obtained was converted into the diene alcohol 15, whose spectral properties and optical rotation were identical with those reported. Since it has already been converted into (-)-equisetin 1 via a 5-step sequence by Danishefsky, the present synthesis constitutes a formal total synthesis of 1. Similarly, a key intermediate 21a for the synthesis of phomasetin 2 was synthesized starting from S-citronellal.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1999-09-01
著者
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