8 ボンクレキン酸の全合成(口頭発表の部)
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概要
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Bongkrekic acid is a toxic antibiotic produced by the microorganism Pseudomonas cocovenenans. The high toxicity of bongkrekic acid has been attributed to its affinity for the ATP / ADP translocator protein residing in the mitochondrial inner membrane, thus preventing oxidative phosphorylation. Recently, bongkrekic acid has been found to be an inhibitor of apoptosis acting on permeability transition pores. Thus, bongkrekic acid is very important and a useful biochemical tool for investigation of apoptosis. Since its availability by fermentation is very difficult and there has been only one report of chemical synthesis, an efficient synthetic method for bongkrekic acid has been required. Herein, we report the total synthesis of bongkrekic acid. Our plan for synthesis of bongkrekic acid is based on a convergent strategy. Bongkrekic acid is devided into the right-hand segment and the left-hand segment. The synthesis of the left-hand segment is as follows: Evans' asymmetric alkylation provided 4 with single isomer. After removal of the chiral auxiliary, Takai's alkenylation of the aldehyde, followed by Suzuki coupling, provided the triene which was converted into the left-hand segment 2. The right-hand segment was synthesized as follows: Me_2CuLi of 1,4-addition to alkynylester 14, prepared from D-mannitol in good yield, provided the (Z)-alkenylester 13 in 98% yield as a single isomer. The ester 13 was converted into the bromide 23, which was combined with 2 via sulfone anion alkylation, and the resulting 29 was successfully converted into bongkrekic acid 1.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2003-09-01
著者
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