1 蠅毒草の殺虫成分とその類似体の構造

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概要

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• Five new gmelinol-type lignans have been isolated from roots of Phryma leptostachya L.: leptostachyol acetate which is toxic, C_<26>H_<28>O_<12>, mp. 178°; epi-phrymarol, C_<23>H_<24>O_<10>, mp. 174°; iso-phrymarol acetate, amorph., C_<25>H_<26>O_<11>; phrymarolin-I, C_<24>H_<24>O_<11>, mp. 157°; phrymarolin-II, C_<23>H_<22>O_<10>, mp. 161°. This paper deals with evidence assigning the structures I-V for them. The tertiary monoalcohols (Ia, IIa, IIIa, lV, Va) have methylenedioxy(2) and aromatic methoxy(2,1,43,3), but no carbonyl. Hydrogenation of them with Pd-H_2 in EtOAc readily gave rise to dihydroglycols (If, IIc, IIIb, lVa, Vb) which consisted of a primary and tertiary hydroxy. The glycols gave 3-keto-tetrahydrofurans (Ig, IId, IIIc, lVb, Vc) together with HCHO, by NaIO_4 in wet MeOH-dioxane. These results strongly supported gmelinol-type structure of the alcohols. Ia and IIa were easily degradated by dil. HCl in MeOH to give 2-methoxysesamol and sesamol with two neutral compounds, C_<15>H_<18>O_7, mp.120°(Ic) and isomer, mp.150°(Id). By oxidation with KMnO_4 2-methoxypiperonylic acid was obtained from Ig, IId, lVb, Vc, and 2,6-dimethoxypiperonylic acid from IIIc, lVb and Vc. The chemical shift of methylene protons (H4, H8) showed equatorial configuration of the aryls. The stereochemistry of aroxyls in I and II was proposed to be axial by means of the low-field shift of the acetalic protons H2 by acetylating the hydroxyl on C1 (0.53 and 0.45ppm). In lV and V the position of two unequal aryls was effectively determined by mass spectrometry of lV, Va, lVb and Vc.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1970-10-01

著者

• 谷口 栄二

  九大農化

• 前川 一之

  Laboratory Of Pesticide Chemistry Faculty Of Agriculture Kyushu University:(present Address)fukuoka

• 大島 康義

  明大農

• 陳 励志

  九大農

• 石崎 晴記

  九大農

• 前川 一之

  九大農

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