13 Gregatin類の合成研究
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概要
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Gregatins are a family of phytotoxic metabolites isolated from Cephalosporium gregatum and was also isolated from Aspergillus panamensis as antibacterial substances. The proposed structure (3) (Fig 1) was revised to (1) by Pattenden et al. We also reached to the same conclusion by the synthesis of (3) and the comparison of the spectral data of the synthetic tetronic acid derivatives (6a〜7a) and that of 5-methoxy-3(2H)furanones (6b〜9b). This paper describes the determination of the C-4 configuration in gregatin A, B, D and aspertetronin A, B; total synthesis of natural (S)-(+)-gregatin B and clarification of the stereochemistry of related tetronic acid, vertinolide. (1) γ-Valerolactone-γ-carboxylic acid (11) was utilized efficiently for the synthesis of chiral 5,5-disubstituted tetronic acid (14), (22) and (47). (2) The stereochemistry of C-4 of aspertetronin A and vertinolide was clarified as (R) and (S), respectively, by the synthesis of the chiral tetronic acid (4) and (29) derived from natural ones. (3) Gregatin B was synthesized from γ-valerolactone-γ-carboxylic acid (11) via acetoacetoxy ester (46), α-acetyl tetronic acid (47) and final methylation with diazomethane-BF_3-etherate. Starting from (S)-(-)-acid (11), natural (S)-(+)-gregatin B was obtained.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1982-09-10
著者
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