46 微生物酵素による(±)-テルペンアルコール類の光学分割
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概要
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There are many microorganisms which have the ability to hydrolyze (±)-terpenic alcohol acetates asymmetrically. Especially, some selected microorganisms (Bacillus subtilis, Trichoderma sp.) could hydrolyze (±)-monocyclic terpenealcohol acetates at the high concentration (2-10%) of the substrate to give the (R)-alcohols with their antipodal (S)-acetates in high optical purities. But, the axial (±)-acetates were not hydrolyzed. On the contrary, (±)-sec-acyclic alcohol acetates were hydrolyzed to the (S)-alcohols with the (R)-acetates in low optical purities by microorganisms. Also, (±)-1 and 2-decalyl acetates, consisted of each four isomers, were asymmetrically hydrolyzed by microorganisms to give (R)-trans, cis-1-decalol, (S)-cis, cis-1-decalol with their antipodal acetates and (S)-2-decalols with (R)-2-decalyl acetates respectively. From the cell free culture broth of selected microorganisms (Trichoderma sp.) were easily separated the stable esterase, which has the ability to hydrolyze the above (±)-acetates asymmetrically. By treatment with the esterase (RS)-O-acetyl allethrolone was separated to (-)(R)-allethrolone and (+)(S)-O-acetyl allethrolone. The latter was treated with alcoholic ammonia to give (+)(S)-allethrolone. This method was applied to separate the optically active diastereomers of 7-epi-α-cyperol, a bicyclic sesquiterpenealcohol. In order to clarify the substrate specificity of the esterase, (±)-2-acetoxycyclohexanone and (±)-2-cyclohexenyl acetate were treated with the esterase to give (-)-2-acetoxycyclohexanone and (±)-2-cyclohexenol respectively. This means that the esterase can distinguish the chirality caused from -CH_2- and =CO group, but can not that caused from -CH_2- and =CH- group.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1978-08-22
著者
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