70 アミノマーキュレーションによる閉環反応を利用したピペリジンアルカロイドの合成
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概要
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Syntheses of three types of piperidine alkaloids [solenopsin A (1), deoxocassine (32), (-)-deoxoprosopinine (61), and (-)-deoxoprosophylline (62)] by a route involving the intramolecular aminomercuration were examined. (±)-Solenopsin A (1) and (±)-isosolenopsin A (20) were synthesized by aminomercuration of 1-methyl-5-hexadecenylamine (19). (3S)- and (3S,6R)-deoxocassine MOM ethers (31 and 30) were obtained by aminomercuration of (1R,2S)-2-methoxymethoxy-1-methyl-5-heptadecenylamine (29a), which was prepared in 8 steps starting from D-alanine (21). The synthesis of deoxocassine (32) and its diastereomer at C_<(6)> (33) is now in progress. Synthesis of (-)-deoxoprosopinine (61) and (-)-deoxoprosophyl-line (62) was accomplished by aminomercuration of (4R,5S)-2,2-dimethyl-44-[(Z)-3-pentadecenyl]-1,3-dioxan-5-amine (56), which was prepared stereoselectively in 7 steps starting from L-serine (41). The absolute value of optical rotation [(α)_D-14.7°) of synthetic deoxoprosopinine (61) is almost the same as that [(α)_D+12°) of deoxoprosopinine (59) derived from natural prosopinine (37); this shows that no isomerization occurred during the synthesis described above.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1979-09-20
著者
-
杉本 隆司
東大理
-
高橋 武美
東大理
-
森山 祥彦
京府医大
-
斎藤 裕
東大理:(現)協和醗酵株式会社
-
高橋 武美
日大・農獣医・応用生物
-
五十嵐 幸信
東大理
-
Qui KHUONG-HUU
フランス天然物化学研
-
五十嵐 幸信
東大理:(現)住友化学工業株式会社
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