CONVERSION OF AILANTHONE INTO SHINJUDILACTONE, A BACKBONE-REARRANGED PICRASANE
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概要
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On heating with sodium hydrogencarbonate in aqueous methanol, ailanthone (2) afforded 13 (12→11α) abeo-picrasanes [or 9 (11→12α) abeo-picrasanes], shinjudilactone (1) and its 13-epimer (3), in a ratio of 1 : 1 in good yields. The reaction is likely to proceed through isomerization of 2 into an α-diketone (6), followed by benzilic acid rearrangement. Under the same conditions, norquassin (4) gave the rearrangement product, norquassinic acid (5).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1982-05-25
著者
-
村江 達士
東大理
-
高橋 武美
東大理
-
露木 孝彦
Department of Chemistry, Faculty of Science, The University of Tokyo
-
高橋 武美
Department of Chemistry, Faculty of Science, The University of Tokyo
-
村江 達士
Department of Chemistry, Faculty of Science, The University of Tokyo Bunkyo-ku, Tokyo
-
石橋 正巳
Department Of Chemistry Faculty Of Science The University Of Tokyo
-
高橋 武美
日大・農獣医・応用生物
-
露木 孝彦
Department Of Chemistry Faculty Of Science The University Of Tokyo
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