デリス根成分の研究(第一報)

概要

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Diese Pflanze wird in neuerer Zeit als Insektenvertilgungsmittel haufig angewendet. Greshoff (Eerste verslag van het onderzoek naar de plantenstoffen van Ned.-Indie, 1890) hat zuerst daraus eine amorphe, giftige Substanz, Derrid, isolirt. L. Wray (Pharm. Journ. [1892] 1152,62) erhielt aus ostindischem Material einen harzartigen Giftstoff, den er Tubain nannte. Nach van Sillevoldt (Arch. Pharm. 237,595 [1899]) soll Derrid gegen 73° schmelzen, die Zusammensetzung C_<30>H_<21>O_7 (OCH_3)_3 besitzen und durch alkoholische Salzsaure unter Verlust von einem Molekul Wasser in Anhydroderrid C_<33>H_<30>O_<10> uebergehen. Erst 1917 hat Ishikawa Mitteilungen der Tokyo med. Gesellsch 31,187) den Giftstoff in krystallisierter Form isolirt, den er Tubotoxin nannte. Tubotoxin schmilzt bei 163,5° und besitzt die Zusammensetzung C_<18>H_<18>O_5. Kariyone und Atsumi konnten nun die Angabe von Ishikawa im wesentlichen bestatigen und sind der Ansicht, dass das Tubotoxin mit Rotenon, welches K. Nagai (Journ. Tokio Chem. Soc. 23,744) aus einem giftigen Fischfangmittel aus Formosa, Milettia taiwaniana Hayata, isolirt hat, wahrscheinlich identisch ist. Experimenteller Theil. Zur Darstellung des Tubotoxins wurde die pulverisierte Wurzel mit kaltem Aether maceriert und alle 7-10 Tage der Aether erneuert. Das erste Aetherextrakt hinterlasst beim Verdampfen viel Harz und ist arm an krystallisiertem Tubotoxin. Von zweiter Extraktion an wurde das Tubotoxin schon in braunlich gefarbten, gut ausgebildeten Krystallen erhalten. 1 kg Wurzel lieterte durch funfmalige Extraktion im ganzen 66.5g Tubotoxin. Aus Alkohol umkrystallisirt bildet es rein weisse Blattchen oder Nadeln vom Smp, 163°. Im Wasser auch im heissen ist es unloslich. In kaltem Alkohol, Eisessig, Glycerin, Aceton, Toluol und Petrolaether schwer, in heissem ziemlich loslich. Am leichtesten ist es in Benzol und Chloroform loslich. Die alkoholische Losung reagirt gegen Lakmus neutral, reducirt bei 90° sowohl Fehlingsche Losung, als auch ammoniakalische Silberlosung. [table] Das Phenylhydrazon, welches durch Kochen mit Phenylhydrazin in Alkohol dargestellt und aus Alkohol od. aus Eisessig umkrystallisirt wurde, bildet hellgelbe Nadeln ; dagegen aus Benzol umkrystallisirt bildet es rein weisse Nadeln, die sich gegen 90-100° gelb farben (wahrscheinlich unter Abgabe von Krystallbenzol) und dann bei 255° schmelzen. Zur Analyse wurde ein im Vacuum durch Toluolbad getrocknetes Praparat angewendet. [table] Das Oxim welches durch Kochen von Tubotoxin mit Hydroxyl-aminhydrochlorid und Natriumacetat in Alkohol dargestellt und aus Alkohol umkrystallisirt wurde, bildet weisse Nadeln vom Smp. 245°. [table] Durch Kochen mit Essigsaureanhydrid und Natriumacetat liefert Tubotoxin weisse Nadeln, die bei 125° erweichen und bei 155° schmelzen. [table] Diese Zahlen stimmen gut mit denen des Diacetyltubotoxins ueberein, aber die Verseifungszahl der Substanz schwankt zwischen 84.3 und 116.9 und erweist sich viel kleiner als die des Diacetyltubotoxins (V. Z. 281.8). Durch einen Blindversuch wurde fest gestellt, dass Tubotoxin selbst auch die V. Z. 40.8 aufweist. Bei der Einwirkung von Benzoylchlorid in Pyridin blieb Tubotoxin unverandert, auch wurde beim Kochen mit Phtalsaureanhydrid in Benzol keine Verbindung erhalten. Methoxylbestimmung des Tubotoxins : - [table]
公益社団法人日本薬学会の論文

著者

刈米達夫
国立衛生試験所

デリス根成分の研究(第一報)

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