デリス根成分の研究(第二報)

概要

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Leitet man HCl od. HBr in die heisse alkoholische Losung von Rotenon (=Tubotoxin)^<1)>, so werden C_<19>H_<18>O_5. HCl, weisse Nadeln von Smp. 194°, bezw. C_<19>H_<19>O_5・HBr, Nadeln von Smp. 185°, erhalten. Reducirt man Rotenon mit Wasserstoff und Pd+BaSO_4,so wird Dihydrorotenon (Smp. 216°) gebildet, welches 15.5% CH_3O enthalt und wie bei Rotenon selbst fur je 1 Mol C_<19>H_<10>O_5 1.5 Mol Methoxyl entspricht. Mit Hydroxylamin Kondensirt sich das Dihydrorotenon unter Bildung von dem Oxim, weisse Nadeln vom Smp. 258°. Erwarmt man 20g Rotenon mit 300 cc alkoholischem Kali (5%) auf dem Wasserbade etwa 1 Stunde, so wird eine krystallinische Substanz C_9H_<10>O_3 (Smp. 129°) in geringer Menge erhalten, die Verfasser Tubasaure nannten. Die Tubasaure ist sehr schwer loslich im Wasser und wird durch FeCl_3 violettrot gefarbt. Die wasserige Losung reducirt Permanganat nud entfarbt Brom. Monoacetyltubasaure (Smp. 133°) wird durch FeCl_3 nicht gefarbt, wohl aber Tubasauremethylester (aus Tubasaure+CH_3OH+H_2SO_4,Smp. 54°). Tubasaure absorbirt bei der katalytischen Hydrirung 1 Mol Wasserstoff und geht in Dihydrotubasaure (Smp. 166°) ueber. Die letztere wird auch aus Dihydrorotenon durch alkoholisches Kali erhalten. Acetyldihydrotubasaure, Smp. 169°. Dihydrotubasauremethylester, aus Agsalz+CH_8J, Smp. 79°.
公益社団法人日本薬学会の論文
1924-12-26