トコフェロール類の酸化に関する研究(第1報)トコフェロール類モデル化合物の光酸化生成物について
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概要
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Since there is little report on the photo-oxidation of tocopherols, known as the natural antioxidant, photo-oxidation of a model compound of tocopherols was carried out and its products were examined. Reaction of 6-hydroxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman (1) in benzene afforded 6.8% of trimer (2), 9.5% of 5-formyl-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman (3), and 5.6% of 2-(3-hydroxyisoamyl)-3,5,6-trimethyl-p-benzoquinone (4), while that in ethanol solution gave 6.8% of 2,2.5% of 5-ethoxymethyl-6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman (6), and 25.7% of 4. The reaction of 6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman (7) in benzene gave 9.0% of 6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethyl-7-(2,2,5,8-tetramethyl-6-chromanyloxy) chroman (8), 8.9% of trimer (9), 13.5% of 5-formyl-6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman (10), and 6.4% of 3,6-dimethyl-2-(3-hydroxyisoamyl)-p-benzoquinone (11). Similarly, 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman (12) gave 6.8% of 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-5-(2,2,7,8-tetramethyl-6-chromanyloxy) chroman (13) and 26.6% of 6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethyl-5-(6-hydroxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl) chroman, while 6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman (16) gave 6.2% of 6-hydroxy-2,2,8-trimethyl-5-(2,2,8-trimethyl-6-chromanyloxy) chroman (17) and 8.5% of 6-hydroxy-2,2,8-trimethyl-5-(6-hydroxy-2,2,8-trimethylchroman-5-yl) chroman (18) The methyl group in 5-position of 1 and 7 seems to be active and 2,3,9,and 10 formed by the reaction progressing with the benzyl radical so formed were obtained. In 7,12,and 16,in which the postion ortho to 6-hydroxy group is vacant, compounds 8,13,14,17,and 18 formed by the carbon-oxygen coupling or carbon-carbon coupling were obtained.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1978-04-25
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