アゾール系殺菌剤メトコナゾールとその関連アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の構造活性相関

概要

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シクロペンタン環を基本骨格とするアゾール系殺菌剤メトコナゾール, (1RS, 5RS ; 1RS, 5SR)-5-(4-クロロベンジル)-2, 2-ジメチル-1-(1H-1, 2, 4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノールの誘導体として, シクロアルカンの2位が無置換あるいはgem-ジメチル基を有するシクロペンタノール, シクロヘキサノール, シクロヘプタノール類を合成し, 構造と殺菌活性について検討した.その結果, シクロアルカン2位に置換したジメチル基はいずれも活性の向上に大きく寄与した.ジアステレオマー間の比較では, シクロペンタノール類とシクロヘプタノール類ではシス体がトランス体より活性が高く, 一方シクロヘキサノール類の場合はトランス体がシス体より活性が高かった.シス体間の活性比較では, シクロペンタノール類とシクロヘプタノール類は高い活性を示したが, シクロヘキサノール類は前2者に比べて低かった.環の員数の違いによる活性の差を, コンホメーション解析から検討した結果, シクロアルカン構造に起因するベンゼン環とトリアゾール環の3次元空間配置と殺菌活性に相関があることが示唆された.
日本農薬学会の論文
1999-08-20