N-置換ヒドロキシラクタム類の合成と反応
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概要
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The Grignard reaction of la, Ib, Ic and Id with ethyl magnesium bromide and benzyl magnesium chloride afforded N-substituted hydroxy lactams (N-substituted-3-hydroxy-l-isoindolinones or N-substituted-5-hydroxy-2-pyrrolidones), II a-1, II a-2, II b, II c, II c, II d-1 and II d-2. Dehydration of IIa-l,IIa-2,IId-l, andIId-2 afforded the dehydration products,ffla-l,ffla-2,md-l and IIId-2. The dehydration of lib and lie afforded N-phenyl phthalimide and 3-ethylidene-l-isoindolinone respectively. Bromination at unsaturated double bond in IIIa-l,IIIa-2,IHd-l and IIId-2 afforded no simple addition product but V, IVa-2,IVd-l and IVd-2 respectively. Particularly, it is very interesting that IVd-1 and IVd-2, and alsoVd-2 and IVd'-2 was afforded. The mechanisms of those reaction paths were shown scheme-5 and scheme-7.
- 近畿大学の論文
- 1981-12-01
著者
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