種々のエポキシドとアミンの開環付加反応によるβ-アミノアルコールの合成
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概要
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1-anilino-3-phenoxy-2-propanol (3) was synthesized in 36% yield from phenyl glycidyl ether and aniline in the presence of tin tetrachloride as the most effective catalyst. When methyl aniline was employed in place of aniline, 1-(methyl-anilino)-3-phenoxy-2-propanol (7a) was obtained in 82% yield. When dimethyl aniline was employed in place of aniline, 1-(dibenzyl amino)-3-phenoxy-2-propanol (7b) was obtained in 94% yield. In the regioselective ring opening of epoxide, it was found that when a glycidyl ether was used as an epoxide, a ring opening reaction occurred at β-position. However, when styrene oxide was used as an epoxide, ring opening reaction occurred at α-position.
- 東海大学の論文
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