太陽エネルギー変換用高歪化合物の合成と光化学反応(III) : 1, 2, 4, 7-Tetramethyl-5, 6, 8, 9-Tetraphenyl Tricyclo [5, 2, 1, 0^<2, 6>]-Deca-4, 8-Diene-3, 10-Dioneの合成光化学反応
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概要
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1,2,4,7-Tetramethyl-5,6,8,9-Tetraphenyl Tricyclo [5,2,l, 0^<2,6>]-Deca-4,8-Diene-3,10-Dione (2) was successfully synthesized by the Diels-Alder reaction of α, β-Dimethylanhydroacetonebenzyl (1) under H_2SO_4 catalyst. Irradiation of solid compound (2) to UV light mainly produced a strained cage structure compound (3) by crosslinking between both double bonds in the molecule. The cage structure of (3) separated by column chromatography was determined by I.R. and ^1H-NMR spectra. However, irradiation of (2) in solution mainly produced a phenanthrene type structure compound (4) caused by cyclization of cis-styrene group in the molecule (2). UV absorption and fluorescence spectra clearly showed the intramolecular formation of phenanthrene group by irradiation of (2) in solution.
- 東海大学の論文
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