2-(ペルフルオロオクチル)エタノール=ジシクロペンタジエン付加物の過酸化物によるエポキシ化

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概要

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• Selective preparation of epoxide with high conversion from 8 (9) - [2- (perfluorooctyl) ethoxy] tricyclo [5.2.1.0 <SUP>2, 6</SUP>] dec-3-ene (1) obtained as the adduct of 2- (perfluorooctyl) ethanol and dicyclopentadiene was described.<BR>Two epoxidation methods were used for this purpose : <I>m</I>-chloroperbenzoic acid (<I>m</I>-CPBA) and t-butyl hydroperoxide (<I>t</I>-BuOOH) in the presence of a metal acetylacetonates as catalysts. With <I>m</I>-CPBA at room temperature in chloroform, conversion and selectivity reached almost 100 %.<BR>With <I>t</I>-BuOOH, MoO2 (acac) 2 was more useful than VO (acac) 2. Optimal conditions were [MoO<SUB>2</SUB> (acac) <SUB>2</SUB>] <SUB>0</SUB>=0.6 × 10<SUP>-4</SUP> M, [<I>t</I>-BuOOH] <SUB>0</SUB>=0.02 M, [1] <SUB>0</SUB>=0.10 M at 60°C in toluene. Selectivity was nearly 100 % and conversion 94 %.<BR><I>m</I>-CPBA may thus be concluded an effective reagent for the epoxidation of (1).

• 社団法人 日本油化学会の論文
• 1994-02-20

著者

• 吉村 彦二

  アムコエンタープライズ株式会社

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