Pseudomonas ovalis 6-1菌株によるcarvoneおよびdihydrocarvoneの類縁化合物の転換

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概要

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• 本報はPs. ovalis 6-1菌株によるcarvoneおよびdihydrocarvoneaの転換反応の際の基質特異性についての知見を得るためにcarvoneおよびdihydrocarvoneの類縁化合物を調製し,.それらの転換反応について検討を加えたもので以下にその結果を要約する. (1) Carvone類縁化合物として2-methyl-2-cyclo-hexenone,2-cyclohexenone,(±)-menthenone,(-)-piperitone,(+)-pulegone, 3-methyl-2-cyclohexe-none,cis-およびtrans-carveolの混合物について検討した結果C=C結合の水素化反応は2-methyl-2-cyclo-hexenoneのみに起こった.このことよりPs.ovalis 6-1菌株によるcarvoneの転換反応の際の基質特異性は2-methyl-2-cyclohexenone骨格を有する化合物((-)-carvone,(+)-carvone,(-)-carvotanacetone,(+)-carvotanacetone,2-methyl-2-cyclohexenone)に対して高いことが示された. (2) Dihydrocarvone類縁化合物としてはcyclohexanone, 2-methylcyclohexanone,traps-およびcis-2,5-dimethylcyclohexanoneの混合物,(-)-men-thone,(±)-isomenthone, 3-methylcyclohexanone, 4-methylcyclohexanone, cyclopentanone, (+)-cam-phorについてそのcarbony1基の還元反応を検討した結果,(±)-isomenthoneおよび(+)-camphor以外の基質はすべて還元反応を受けた((-)-menthoneやcyclopentanoneのように転換量が非常に少ないものも含めて).このことよりdihydrocarvoneの転換反応の際の基質特異性は低いことが示された.またcarbonyl基の還元に対して置換基の存在が立体障害を与えていることも推察された.

• 社団法人 日本農芸化学会の論文

著者

• 野間 義明

  大阪女子学園短期大学

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