リン酸化反応に関する研究 (第3報) : 高濃度リン酸によるアルコールのリン酸化反応機構

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概要

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• A study was made of the mechanism for the phosphorylation of alcohol (ROH) with highly concentrated phosphoric acid (105% phosphoric acid).<BR><SUP>17</SUP>O-NMR analysis of monooctyl phosphate (C<SUB>8</SUB>-MAP), obtained by reaction of <SUP>17</SUP>O labeled octyl alcohol (C<SUB>8</SUB>-R<SUP>17</SUP>OH) with 105% phosphoric acid, indicated the <SUP>17</SUP>O of (C<SUB>8</SUB>-R<SUP>17</SUP>OH) to be incorporated in the bond of R-O-P of MAP (Fig.-1, Table-1). The mechanism for the reaction of ROH with 105% phosphoric acid is thus not nucleophilic substitution on α-carbon of ROH with phosphoric acid (Scheme-1 B), but nucleophilic substitution on phosphoryl P atom with oxygen of ROH (Scheme-1 A). The results of FAB (Pos.) -MS spectroscopic analysis of a reaction mixture of <SUP>18</SUP>O labeled <I>n</I>-octyl alcohol (C<SUB>8</SUB>-R<SUP>18</SUP>OH) with 105% phosphoric acid also support this mechanism (Table-2).

• 社団法人 日本油化学会の論文

著者

• 矢野 真司

  花王 (株) 基礎科学研究所

• 黒崎 富裕

  花王 (株) 基礎科学研究所

• 武田 基

  花王 (株) 基礎科学研究所

• 武田 基

  花王 (株) 和歌山研究所

• 黒崎 富裕

  花王 (株) 和歌山第1研究所

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