<I>cis</I>-ジャスモンの合成
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概要
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Synthesis of <I>cis</I>-Jasmone (6) from readily available starting materials are described. The synthetic route is shown in Scheme-1. The Michael addition of acrolein to nitromethane catalyzed by tributyl phosphine in benzene followed <I>in situ</I> by the acetalization gave 1, 1-ethylenedioxy-4-nitrobutane (1). The Michael addition of (1) to 3-buten-2-one gave 1, 1-ethylenedioxy-4-nitro-7-octanone (2) in 95% yield. 1, 1-Ethylenedioxy-4, 7-octanedione (3) was obtained from (2) with H<SUB>2</SUB>O<SUB>2</SUB>-K<SUB>2</SUB>CO<SUB>3</SUB> in 85% yield. Hydrolysis of (3) with 1% H<SUB>2</SUB>SO<SUB>4</SUB> gave 4, 7-dioxooctanal (4) in 90% yield. The Wittig reaction between (4) and propylidene triphenylphosphorane in benzene gave <I>cis</I>-8-undecene-2, 5-dione (5) in 60% yield. <I>cis</I>-Jasmone (6) was formed from (5) under basic conditions in 83% yield.<BR>Similarly, <I>cis</I>-Jasmone (6) was prepared from (7) which was obtained by cyclization of (3).
- 社団法人 日本油化学会の論文
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