高級脂肪酸エステルと金属ナトリウムの反応 (第3報) : 高級β-ケトエステルと高級ケトンの合成および性状
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概要
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Claisen condensation of higher fatty acid methyl esters was studied by using sodium methylate as the condensing agent. The condensation resulted in high yields of β-keto esters at reduced pressure, however it was difficult to proceed at normal pressure. Some properties of higher β-keto esters, including the reaction with hydroxylamine hydrochloride and KOH ethanol solution were discussed. The ketonic decomposition of higher β-keto esters was so quantitative that this may be easily utilized to analysis. Claisen condensation of C<SUB>6</SUB>C<SUB>18</SUB> fatty acid methyl esters was little affected by the chain length.<BR>By the infrared spectroscopic study, some structural informations were obtained. These are as follows : <BR>Higher β-keto esters have no resonance structures characteristic to enolic form, and the tautomerism is far on the side of ketonic form with increase of chain length. β-Keto esters derived from C<SUB>12</SUB>C<SUB>18</SUB> fatty acid esters are almost in the ketonic state.<BR>Properties of higher ketones which were prepared quantitatively from ketonic decomposition products were studied.
- 社団法人 日本油化学会の論文
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