ハロボレーション反応を利用した有機合成の最近の進歩

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概要

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• In the reaction of tribromoborane with 1-alkynes, <I>cis</I>-addition occurred to give [<I>Z</I>] -2-bromo-1-alkenylboranes. On the other hand, bromoboration reaction of acetylene gave trans-addition product. Both reactions proceeded stereoselectively and (bromoalkenyl) boranes could be obtained with high selectivity. trans-Alkenes, α, β-unsaturated ketones, α, β-unsaturated esters were prepared stereoselectively by the stepwise crosscoupling reaction of the haloboration adducts. As the application, prostaglandin B<SUB>1</SUB> methyl ester was synthesized. This method was also used for the synthesis of the polyenes which were converted to the polycyclic compounds by the intramolecular Diels-Alder reaction. Bromoboration reaction of allene provided (2-bromoallyl) borane and the reaction of (2-bromoallyl) borane with carbonyl compounds was also described.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 原 正治

  北海道大学大学院工学研究科

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