ハロボレーション反応とそれを利用した有機合成
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概要
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Although the haloboration reaction would be considered to provide useful application to organic synthesis, the reaction has not adequately developed for such purposes.<BR>Most recently, we found that B-halo-9-borabicyclo [3, 3, 1] nonane (B-X-9-BBN, X=Br or I) reacts with 1-alkynes stereo-, regio-, and chemoselectively. For example, the bromoboration of 1- alkynes with B-Br-9-BBN is very facile and complete within a few hours via a cis addition of the Br- B bond to the terminal triple bond. Such a reaction was confirmed to occur only at terminal triple bonds, but not at internal triple bonds, terminal and internal double bonds.<BR>The sequential treatments of the haloboration products afford convenient methodologies of obtaining 2- halo- 1- alkenes, (<I>Z</I>) - 1- alkynyl -2- halo - 1- alkenes, (<I>E</I>) -and (<I>Z</I>) - 1, 2- dihalo- 1- alkenes, (<I>Z</I>) -δ- halo - γ, δ- unsaturated ketones, α- bromoaldehydes, 1, 1- dialkylethenes, 1- halo- 2, 2- dialkylethenes, trisubstituted ethenes and others.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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