メントンをキラルテンプレートに用いるプロキラルポリオールのエナンチオ選択的変換反応

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概要

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• Enantiodifferentiating transformation of a prochiral hydroxyl group of polyols possessing σ-symmetry provides versatile chiral building blocks which can be incorporated into diverse target structures. We have developed nonenzymatic methods which are applicable to a variety of prochiral diols and triols by utilizing <I>l</I>- or <I>d</I>-menthone as chiral template. Thus, 2-substituted 1, 3-propanediols and <I>meso</I>-1, 2-, 1, 3-, and 1, 4-diols are enantiodifferentiatingly functionalized by utilizing a highly stereoselective ring-cleavage reaction of spiroacetal derived from <I>l</I>-menthone. A stereoselective synthesis of meso-1, 3, 5-pentanetriols and their enantioselective transformation by the reaction with <I>l</I>-menthone are also described.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 原田 俊郎

  京都工芸繊維大学工芸学部物質工学科

• 原田 俊郎

  京都工芸繊維大学大学院工芸科学研究科

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