ヘテロポリ酸触媒を用いる過酸化水素酸化
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概要
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Hydrogen peroxide oxidation of various organic substrates can be achieved by the use of heteropoly acids (HPA) combined with cetypyridinium chloride (CPC) as catalyst. Tris (cetylpyridinum) 12-tungstophosphate (CWP), [π-C<SUB>5</SUB>H<SUB>5</SUB>N<SUP>+</SUP> (CH<SUB>2</SUB>) <SUB>15</SUB>CH<SUB>3</SUB>] <SUB>3</SUB> (PW<SUB>12</SUB>O<SUB>40</SUB>) <SUP>3-</SUP>, prepared from 12-tungstophosphate (WPA) and 3 equivalents of CPC, catalyzed the epoxidation of olefins and allylic alcohols in chloroform, and α, β-unsaturated carboxylic acids in water. sec-Alcohols and diols containing <I>sec</I>-hydroxy groups were oxidatively dehydrogenated by CWP-H<SUB>2</SUB>O<SUB>2</SUB> system in <I>t</I>-butyl alcohol to give the corresponding ketones. Under the same conditions, α, ω-diols were converted to lactones in fair yields. This catalyst-oxidant system was also efficient for the oxidative cleavage of carbon-carbon bonds of <I>vic</I>-diols and olefins. Peroxo-heteropoly acids, derived from HPA, CPC and H<SUB>2</SUB>O<SUB>2</SUB>, oxidized stoichiometrically or catalytically a wide varaiety of substrates in a similar manner as above.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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