3, 6-および3, 8-ジベンゾアントロニルの合成とそれらのアルカリ縮合 : 芳香族多環化合物のUllmann反応に関する研究 (第5報)
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概要
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The Ullmann reaction of an equimolar mixture of 3-iodobenzanthrone and 6-chlorobenzanthrone gave a new unsymmetrical compound, 3, 6-dibenzanthronyl (8) (mp 344346°C) in 33% yield.<BR>3, 8-Dibenzanthronyl (9) (mp 338340°C) was obtained from 3-iodo and 8-chlorobenzanthrone in 50% yield by the same procedure. Isoviolanthrone B (4) and new violanthrone-analogue (10) (violanthrone C) were obtained in quantitative yield by alkali condensation of (8) and (9), respectively.<BR>Hydrocarbon (12) (violanthrene C) was obtained by the reduction of (10) with zinc dust in the mixed flux of zinc chloride and sodium chloride in 66% yield, and also isoviolanthrene (11) from (4) by the same procedure in 77% yield.<BR>The structure of (8), (9), (11) and (12) were confirmed by IR, mass spectra and elemental analysis.
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