シリルエノールエーテルおよびシクロプロピルシリルエーテルと遷移金属塩の反応
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概要
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エノール化可能なアルデヒドやケトンを塩基の存在下, クロロトリメチルシランと反応させて容易に得られるシリルエノールエーテルは求核的なオレフィンであり, その強い求核性を利用した合成反応は数多く知られている。向山らの見出したTiCl<SUB>4</SUB>触媒を用いるシリルエノールエーテルとカルボニル化合物の反応によるクロスアルドール合成やルイス酸触媒によるシリルエノールエーテルと第三級アルキルクロリドの反応などもこの種の反応と考えられる。<BR>一方, シリルエノールエーテルのシリコン-酸素結合は有機リチウムにより容易に切断され, リチウムエノレートを与える。リチウムエノレートの合成反応での有用性はいうまでもない。著者らはシリルエノールエーテルのシリコン-酸素結合が容易に切断されることに着目し, リチウム以外の金属化合物によってシリコン-酸素結合を切断し, 金属エノレート中間体を生成させることができれば, 金属の性質に応じて, 金属エノレートは種々の反応性を示すと考えた。<BR>この総説で述べるシリルエノールエーテルと金属塩の反応はこの考えに基づいて主として著者らによって見出されたものである。さらに, この考えはシクロプロピルシリルエーテルにも展開することができ, 環状ケトンの環拡大反応など新しい合成反応を見出している。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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