フルオレン誘導体の研究 (第6報) : フルオレンの2, 7-ジ置換誘導体の合成
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概要
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2-アセチルアミノフルオレンを氷酢中40℃で1.1モル比の硝酸をもつてニトロ化し, 加水分解して2-アミノ-3-ニトロフルオレンおよび2-アミノ-7-ニトロフルオレン (I) をそれぞれ43%, 40%の収率で得た。Iをニトロシル硫酸をもつてジアゾ化し加水分解して2-オキシ-7-ニトロフルオレン (III) を得, IIIをアセチル化し2-アセトキシ-7-ニトロフルオレン (mp 194〜5℃) を得た。IIIを還元して2-オキシ-7-アミノフルオレン (mp 272〜3℃) を得た。Iをジアゾ化後Sandmeyer反応により2 -シアン-7-ニトロフルオレン (mp 281〜2℃) を得, これを加水分解して7-ニトロフルオレンカルボン酸-(2)(mp>340℃) を得た。また同じくSandmeyer反応により2-クロル-7-ニトロフルオレン (mp 241〜1.5℃) および2-ヨード-7-ニトロフルオレン (mp 244〜5℃) を合成した。
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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