重合性基を有しフルオロアルキル基とベンゼン環を導入した新規シランカップリング剤の合成と接着耐水性効果
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概要
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本研究の目的は、シランカップリング剤の耐水性向上を図るため、重合性基のメタクリロイル基とトリメトキシシリル基との間にフルオロアルキル基とベンゼン環を導入した新規シランカップリング剤を合成し,本剤で表面処理したガラス面とコンポジットレジンの接着強さから接着耐水性について検討することである.2,2-bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropaneを出発原料として,無色透明な3-{4-[di(trifluoromethyl)-4'-methacryloyloxyphenylmethyl]phenoxy}propyltrimethoxysilane(p-MBFBS)を合成した.実験には3-methacryloy-loxypropyltrimethoxysilane(3-MPS),nonafluorohexyltrimethoxysilane(4F)と3-MPSとの混合シラン(4F/3-MPS),芳香族系シランカップリング剤である3-{4-[di(trifluoromethyl)-4'-methacryloyloxyphenylmethyl]phenoxy}propyltrimethoxysilane(p-MBS),今回合成した新規シランカップリング剤のp-MBFBSの4種を2 mass%エタノール溶液として調製し使用した.それらシランカップリング剤で処理したガラス面に対する混合レジンモノマー(Bis-GMA:TEGDMA=50:50)の接触角,ならびに処理ガラス面に対するレジンの引張接着強さを測定した.その結果,4F/3-MPS処理群は3-MPS処理群と比較して有意にレジンとのぬれが向上したが,p-MBSならびにp-MBFBS処理群の場合,ぬれは3-MPS処理群と同等であった.水中保管360日後と30,000回サーマルストレス後の各シランカップリング剤処理ガラス面に対する引張接着強さは,4F/3-MPS≒p-MBS>p-MBFBS>3-MPSの順となった.4F/3-MPSおよびp-MBS処理群では,初期の接着強さと水中保管360日およびサーマルストレス30,000回後の接着強さとの間に有意差はなかったが,3-MPSおよびp-MBFBS処理群では有意差が認められた.以上の結果より,フルオロアルキル基とベンゼン環を導入した重合性基を含有したシランカップリング剤は3-MPSより耐水性を有するが,分子構造上,疎水基が単純に導入されたシランカップリング剤がより長期にわたり耐水性を維持するカップリング層の形成に有効であると示唆された.
- 2011-06-30
著者
-
寺中 敏夫
神奈川歯科大学 口腔治療学講座 保存修復学分野
-
倉田 茂昭
神奈川歯科大学生体材料器械学講座
-
大橋 桂
神奈川歯科大学口腔治療学講座保存修復学分野
-
二瓶 智太郎
神奈川歯科大学口腔治療学講座保存修復学分野
-
二瓶 智太郎
神歯大・保存修復
-
大橋 桂
神歯大・保存修復
-
近藤 行成
東理大・工業化学
-
好野 則夫
東理大・工業化学
-
寺中 敏夫
神歯大・保存修復
-
近藤 行成
東京理科大学工学部
-
好野 則夫
東京理科大学工学部工業化学科
-
清水 統太
神奈川歯科大学歯学部歯科補綴学講座
-
寺中 敏夫
神奈川歯科大学口腔治療学講座歯科保存学分野
-
寺中 敏夫
神奈川歯科大学 口腔治療学講座保存修復学分野
-
寺中 敏夫
神奈川歯科大学 歯科補綴
-
寺中 敏夫
神奈川歯科大学歯科保存学講座:神奈川歯科大学高次口腔科学研究所
-
倉田 茂昭
神奈川歯科大学化学教室
-
Yoshino Norio
Institute Of Colloid And Interface Science Science University Of Tokyo
-
Yoshino Norio
Department Of Industrial Chemistry Tokyo University Of Science
-
Yoshino Norio
Department Of Industrial Chemistry Faculty Of Engineering Tokyo University Of Science
-
倉田 茂明
神奈川歯科大学化学教室
-
清水 統太
神奈川歯科大学顎口腔機能修復科学講座有床義歯補綴学分野
-
倉田 茂昭
神歯大・歯・歯科生体工学
-
倉田 茂昭
神奈川歯科大学
-
寺中 敏夫
神奈川歯科大学大学院歯学研究科う蝕制御修復学講座:神奈川歯科大学歯科再生医学研究所
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