116(P-68) 好熱性古細菌Sulfolobusの膜脂質に特有な炭素環化合物カルジトールの生合成(ポスター発表の部)

スポンサーリンク

概要

• 論文の詳細を見る

• Archaea is clearly distinguished from eucarya and eubacteria by the 16S ribosomal RNA sequences, and the existence of unusual ether lipid in archaea is one of the clearest distinctions between archaea and other organisms. Furthermore, among thermophilic archaea, the genus Sulfolobus that have one of the main part of thermophilic archaea and have a quite characteristic lipid termed carditoglycerocaldarcheol, consisted from the characteristic 5-membered carbocycle compound, carditol. The biosynthesis of this unique structure of carditol, the ring closure mechanism, and the C-O bond formation between cyclopentane ring and glycerol is intriguing problem and could be examined by precise observation of the labeling experiment. Thus, we executed an investigation of the formation of the unique structure of carditol. Deuterium-labeling experiments with each [1-^2H]-, [6,6-^2H_2]- and (6S)-[6-^2H]-D-glucose were carried out. Fortunately, the labeling pattern and the degree of deuterium incorporation could be undoubtedly observed only with ^1H NMR measurement of carditoglycerocaldarcheol acetate. Deuterium was incorporated clearly at C-1 of carditol, and C-6 methylene position with stereospefically and high degree of incorporation (about 50% incorporation of deuterium) from each substrate. The deuterium from |2-^2H|-D-glucose was not incorporated to carditol. These results clarified that the carditol was biosynthesized from glucose with C-C bond formation between C-1 and C-5. The two courses are proper when efficiency of mechanism is regarded as experimental findings and Gambacorta's previous reports. (1) The one is the course that resembled biosynthesis of myo-inositol that assumes the C-4 oxidation the starting point. (2) The another one is that an enzyme does reductive coupling like a pinacol-reaction after the C-5 oxidation. Among them, the pathway (1) will be preferred from the resemblance of myo-inositol biosynthesis. Furthermore, high deuterium incorporation at C-1 of carditol suggests that activation such as oxidation at C-1 is not involved, and also may suggest that the ether formation is done after cyclization reaction.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 2003-09-01

著者

• 村江 達士

  九大院理地球惑星

• 鎌田 倫輔

  九大院理地球惑星

• 山内 敬明

  九大院理地球惑星

• 上岡 秀吉

  九大院理地球惑星

• 山内 敬明

  九大院理・地球惑星

• 上岡 秀吉

  九大院理・地球惑星

• 鎌田 倫輔

  九大院理・地球惑星

• 村江 達士

  九大院理・地球惑星

• 山内 敬明

  東工大・理

• 山内 敬明

  九州大学大学院理学研究院 地球惑星科学部門

関連論文

• P-20 好熱性古細菌Sulfolobusに特徴的なカルジトールの生合成と古細菌特有の糖代謝との関連 : 環化に関わる基質特異性の著しく緩い酵素の存在の可能性(ポスター発表の部)
• 好塩性アーキアに特有なC_-C_ジエーテルのESI-MSとGC-MSによる分析 : 高塩分環境指標としての検討
• 116(P-68) 好熱性古細菌Sulfolobusの膜脂質に特有な炭素環化合物カルジトールの生合成(ポスター発表の部)
• 5 2-デオキシストレプタミン生合成の初発反応を担う2-デオキシ-scyllo-イノソース合成酵素の精製と反応機構(口頭発表の部)
• 2-デオキシストレプタミン生合成における炭素環形成 : 2-デオキシ-scyllo-イノソース合成酵素によるグルコース-6-リン酸の環化反応 : 有機化学・天然物化学
• 43 微生物二次代謝における炭素環形成反応 : 2-デオキシストレプタミン生合成中間体2-デオキシ-scyllo-イノソース合成酵素反応の解析(口頭発表の部)
• 微生物二次代謝における炭素-炭素結合形成反応 : 糖質からサイクリトールヘ
• 古細菌の特異な膜脂質の生合成 : 極限環境への適応への理解と新たな膜分子設計への情報提供に向けて
• 植物の進化と陸上への進出(エネルギーの起源(4))
• 干潟や河口域の沿岸環境の評価を表層堆積有機物中の腐植物質を用いて解析する新しい方法の開発と展開
• 石炭の起源(石炭基礎講座(2))
• 地球上の有機物,そして生命の誕生(エネルギーの起源(2))
• P-70 好塩性古細菌のロイシン-メバロン酸短絡経路の存在と分枝アミノ酸代謝酵素 : イソバレリルCoA脱水素酵素の立体化学(ポスター発表の部)
• アルキルジエーテルグリセロール化合物のTMS化体の質量分析スペクトルのフラグメント解析による一般的構造推定法

もっと見る 閉じる

スポンサーリンク