76(P61) コクサギ(常山)のキノリン系アルカロイド : 生合成中間体の捕捉(ポスター発表の部)

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概要

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• Orixa japonica (Rutaceae) is a shrub widely distributed in Japan, Korea and China. The stems and leaves of this plant were formerly used in Japan as an insecticide for livestock, and this plant is regarded as one of the materials of the Chinese crude drug "Johzan". Until now 24 quinoline alkaloids were isolated from the various parts of O. japonica. These alkaloids are hydroxylunidonine (nororixine, 1), (+)-orixine (2), orixinone (3), N-demethyllunidonine (4), (+)-isoptelefolidine (5), isopteleprenine (6), N-methylatanine (7),8-O-methylglycosolone (8), (+)-3'-O-methylorixine (9), (-)-preorixine (10), pteleprenine (11), (+)-3'-O-acetylisopteleflorine (12), 4-O-amethylhydroxyluninium salt (as a chloride, 13), 4-O-methylbalfourodinium salt (as a chloride, 14), isobal-fourodine (15), 8-methoxy-N-methylflindersine (16), N-methylflinder-sine (17), evolitorine (18), evoxine (19), kokusagine (20), kokusaginine (21), skimmianine (22), eduline (23) and japonine (24). Among these alkaloids, five alkaloids, namely, 5,6,9,10 and 12 were isolated and characterized by us as new naturally occurring compounds, and ten alkaloids, namely, 4, 7, 8, 11, 13, 15, 16, 17, 18 and 23 were isolated from this plant for the first time. The absolute stereochemistry of the C-2' position of 10, postulated to be an important biosynthetic precursor type compound of various quino-line alkaloids, was assigned to be R by the combination of its chemical transformation and the extended Mosher method. The stereochemistry of the C-2' positions of 2 and 5 were also concluded to be R. It was found that no inversion occurs when10 is transformed into 2 because 9 was obtained by treating 2 with CH_3OH/HCl. Compounds 7 and 14 showed inhibiting activity against Plasmodium falciparum at the concentrations of 3 and 21μg/ml, respectively, and 23 and 24 showed rat small intestine muscle relaxation activity equal to that of papaverine.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1999-09-01

著者

• 森 哲哉

  青森大学工学部生物工学科

• 森 哲哉

  青森大学・工学部生物工学科

• 野下 俊朗

  青森大工

• 船山 信次

  青森大工

• 船山 信次

  青森大・工

• 野下 俊朗

  青森大・工

• 村田 清志

  青葉化成(株)

• 森 哲哉

  青森大・工

• 柏倉 正

  青森大・工

• 柏倉 正

  青森大学大学院・環境科学環境管理学:青森大学・工学部生物工学科

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