27 キヒトデ(Asterias Amurensis)の先体反応誘起物質の構造(口頭発表の部)

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概要

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• The jelly coat of egg starfish, Asterias amurensis, contains a glycoprotein, the acrosome reaction-inducing substance (ARIS), with carbohydrate moieties that are essential for biological activity. Previously a trisaccharide with the sequence of Xyl(1-3)Gal(1-3 or 4)[4 or 3(SO_3-)]Fuc, had been suggested to be one of the major structural units of ARIS. To elucidate the structure of the interglycosidic linkages and position of sulfation on the fucose, trisaccharides 1-3 were synthesized and compared to the natural product which was obtained by acid hydrolysis of pronase digests of ARIS (P-ARIS). Trisaccharides 1 and 2 were synthesized by coupling of the disaccharide glycosyl donors 6 and 11, respectively, with L-fucoside acceptor 14 in the presence of AgClO_4-SnCl_2. The 3-O-sulfated regioisomer 3 was synthesized using glycosyl donor 11 and methyl α-fucoside acceptor 15. Examination of the ^1H-NMR spectra of the sulfated trisaccharides 1-3 showed that the spectrum of 2 was identical to that of the natural material. This confirms that the interglycosidic anomeric linkages are β-xylose and α-galactose, respectively. The position of sulfation was confirmed to be at OH-4 of fucose. Wimalasiri et al., recently showed that another oligosaccharide structure present on P-ARIS contained 4-linked xylopyranosyl, 4-linked fucopyranosyl, 3,4-linked fucopyranosyl and 3-linked galactopyranosyl residues in molar ratios of 1:1:2:1 by methylation analysis. Further analysis of the ^1H-NMR spectrum of this oligosaccharide on P-ARIS suggests it is the pentasaccharide repeating unit shown in Fig 2. We have therefore targeted the synthesis of tetrasaccharides 17 and 18 to aid in the elucidation of the natural pentasaccharide structure. Model studies by FAB mass spectrometry suggest that the sulfation position can be elucidiated by a comparison of the fragmentation patterns of sulfated monosaccharide standards and sulfated oligosaccharides.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1995-09-01

著者

• 蛭間 和美

  東工大生命理工

• 星 元紀

  東工大生命理工

• 大橋 陽子

  理研フロンティア

• 永井 克孝

  理研フロンティア

• 沖永 龍之

  東京工業大学生命理工学部

• 千賀 照文

  東工大生命理工

• 沖永 龍之

  東工大生命理工

• 橋本 弘信

  東工大生命理工

• 黒野 定

  理研国際フロンティア

• 大橋 陽子

  理研国際フロンティア

• 永井 克孝

  理研国際フロンティア

• 橋本 弘信

  東京工業大学生命理工学部生命理学科

• 黒野 定

  理化学研究所 国際フロンティア研究システム糖情報工学研究チーム

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