28 (±)-トドマツ酸とその類縁体の合成
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Juvabione (Ib=methyl todomatuate) and dehydrojuvabione (IIIb) show strong juvenile hormone activity in the bug, Pyrrhocoris apterus L. (±)-Juvabione (Ib), its stereoisomer (XXIb) and a mixture of (±)-dehydrojuvabione (IIIb) and its stereoisomer (XLIIb) were synthesized in the following manner. (±)-JUVABIONE An acid (IX) was prepared from anisole (V). This was converted to the corresponding dimethylamide (XI). Reduction of (XI) gave an aldehyde (XII) which was treated with isobutyl magnesium bromide to afford (XIII). Birch reduction of (XIII) followed by acid hydrolysis gave (XV). The unsaturated ketone (XV) was reduced to give (XVI) which in turn was acetylated to afford (XVII). The corresponding cyanohydrin (XVIII) was dehydrated to give (XIX). This was hydrolyzed and oxidized to give a mixture of (Ia) and (XXIa) which was separated into (Ia) and (XXIa) via semicarbazones (XXII, crystal; XXIII, oil). The acids were esterified to give (±)-juvabione (Ib) and its stereoisomer (XXIb), respectively. (±)-DEHYDROJUVABIONE A β-keto ester (XXXI), prepared from (X) via (XXIX) and (XXX), was hydrogenated to give (XXXII). This was treated with methyl magnesium iodide to give a diol (XXXIII). Birch reduction of this diol gave (XXXIV). This was treated with acid to give (XXXV) which in turn was hydrogenated and acetylated to give (XXXVII). Addition of hydrogen cyanide to (XXXVII) followed by dehydration gave an unsaturated nitrile (XXXIX). This was hydrolyzed, oxidized and dehydrated to give a mixture of (IIIa) and (XLIIa).This was esterified to give a mixture of (±)-dehydrojuvabione (IIIb) and its stereoisomer (XLIIb).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1967-09-25
著者
関連論文
- 48 糖類の化学変換 : トリアルキルスズ基を用いる水酸基の活性化
- 18 昆虫フェロモン類の合成研究
- 38 (±)-ジベレリンA_2,A_4,A_9,A_の全合成
- 40 細胞表層糖鎖の合成研究
- 29 甘味配糖体ステビオシド糖部分の再構成
- 13 糖類の化学変換 : トリアルキルスズ基によるヒドロキシル基及びチオール基の活性化と不活性化
- 2.5位の炭素に同位水素原子をもつビタミンCの合成(ビタミンC研究委員会 : 第28回会議研究発表要旨)
- 2.グルクロン酸よりビタミンCの合成(ビタミンC研究委員会 : 第24回会議研究発表要旨)
- 24 光学活性エポキシドを目的とするかまたは中間体として用いる天然物合成
- 16 昆虫幼若ホルモン類の合成研究
- 7 コウノホシカダニ(Lardoglyphus konoi)の集合フェロモンであるラードリュアの両鏡像体の合成
- 43 マクロライド抗生物質(+)-brefeldin Aの合成研究
- 幼若化ホルモン類似体の生理活性(関東支部第24回大会)
- 40 骨格の転位を利用したジテルペンの合成 : (±)-Epiallogibberic acid,(±)-Steviolと(±)-Erythroxydiolの全合成
- 114. 幼若ホルモンの生物活性(II) C_-JH(セクロピア蚕幼若ホルモン)および類縁化合物の幼若ホルモン活性(一般講演)
- 113. 幼若ホルモンの生物活性(I) 数種の昆虫に及ぼすC_-JH(セクロピア蚕幼若ホルモン)の影響(一般講演)
- (-)-Homogynolide Aの合成 : 有機化学・天然物化学
- 35 特異なカゴ型分子内アセタール構造をもつ昆虫フェロモンlineatinの合成研究
- 6. (±)-Kaur-16-en-19-ol-ジベレリン作用を有するジテルペン-の完全合成
- 3 合成による絶対立体配置の決定 : (+)-Abscisic acidと昆虫の性フェロモンの一つ(-)-14-Methylhexadec-8-cis-en-1-olの場合
- 3種のマツモグリカイガラムシの性フェロモン主成分であるmatsuoneの新規合成 : 有機化学・天然物化学
- 1.α-Tocotrienolおよび関連物質の合成(第2報)(脂溶性ビタミン総合研究委員会 : 第146回会議研究発表要旨)
- 1.α-Tocotrienolおよび関連物質の合成(脂溶性ビタミン総合研究委員会 : 第135回会議研究発表要旨)
- 28 (±)-トドマツ酸とその類縁体の合成
- ファラオアリ(Monomorium pharaonis)の道標フェロモンである(+)-faranalの新規合成 : 有機化学・天然物化学
- (-)-Koninginin Aの立体選択的合成による絶対立体配置の決定 : 有機化学・天然物化学
- ガの一種 Lambdina fiscellaria lugbrosaの性フェロモンの合成 : 有機化学・天然物化学
- 5 光学活性昆虫フェロモン類の合成
- 2. 昆虫ホルモンの化学(シンポジウムII-A 昆虫生理活性物質をめぐって)