トシルクロリドートリフェニルフォスフィンオキシド系活性化剤による芳香族ポリエステルの直接合成(第1報)
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概要
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トシルクロリド(TsCl)を縮合剤とし、新規の触媒としてトリフェニルフォスフィンオキシド(TPPO)を用い、高分子量の芳香族ポリエステルの直接重縮合法による合成を検討した。反応機構は次の様に考えられる。TsClを一般的にAr-SO_2Cl(芳香族スルホニルクロ[numerical formula] [numerical formula]リド)で示すと、まず、Ar-SO_2ClがTPPOと付加体(I)を形成し、(I)にRCOOHを加えると混合酸無水物(II)を生成する、次いで(II)にR'OHを反応させるとエステル(RCOOR')を生成する。付加体(I)を形成させることにより、一層効率よく混合酸無水物(II)を生成しうると考えられる。高分子量のポリマーを得るための合成条件の検討において、モデルポリマーとしてビスフェノールA(BPA)とイソフタル酸(IPA)/テレフタル酸(TPA)の等モル混合物との重縮合を種々の条件下で行い、生成したBPA-IPA/TPA(50/50)コポリマーの対数粘度(η_<inh>)を測定し、その値から重量平均分子量(M^^-_w)を求めた。この重縮合は付加体(I)の形成やジカルポン酸の活性化(II)などの、ジオールを添加する前の反応が重要であり、これらの最適条件を決定した。また、高分子量のポリマーを生成するためのジオール溶液の最適滴下速度及び重合時間などについても検討した。最適合成条件によって生成するBPA-IPA/TPA(50/50)コポリマーのM^^-_w=64,000であり、TPPOを添加しない場合(M^^-_w=11,000)の約6倍の高分子量ポリマーを得ることができた。
- 2003-03-31
著者
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