認識場集積型修飾α-シクロデキストリンによるトリプトファニルオクタンアミドの光学異性識別(<特集>ナノ空間と分析化学)
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概要
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ピレニルメチルアミン修飾α-シクロデキストリン(1)を合成し, N-オクタノイルトリプトファン(D-Trp-C_8, L-Trp-C_8)との包接化合物形成を通した光学異性識別を検討した.1の蛍光はpH依存性を示し, そのpH滴定より1のpK_aは6.95と求められた.アミノ基がプロトン化しピレンに対する消光作用を示さないpH5.9において, 1の蛍光はD-Trp-C_8とL-Trp-C_8により消光され, その濃度依存性から1のこれらゲストに対する会合定数はそれぞれ2160, 1200M^<-1>と決定できた.ゲストのカルボキシル基が解離していないpH4.0における1の会合定数はD-Trp-C_8とL-Trp-C_8に対しそれぞれ790, 597M^<-1>であった.^1H-核磁気共鳴スペクトルにおいて, 1のピレン残基由来のプロトンとD-Trp-C_8のインドール環由来のプロトンに高磁場シフトが観察されたが, L-Trp-C_8と1ではこのような高磁場シフトは観察されず, 1のピレン環はD-Trp-C_8のインドール環とのみ相互作用していることが示唆された.以上の結果は, 1のピレン残基とアンモニウム基がα-シクロデキストリン空孔の付加的な認識場として機能し, D-Trp-C_8をL-Trp-C_8に比べ強く包接することを示している.
- 社団法人日本分析化学会の論文
- 2005-06-05
著者
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